LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PERCOBAAN 5 “ PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL

 

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN  5

“ PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL”

 

 

DISUSUN OLEH :

THIFANI AULIA PUTRI PANE

(A1C118009)

 

 

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

 

 

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

VII. Data Pengamatan

NO.	PERLAKUAN	TUJUAN	PENGAMATA N
1.	Dilabu leher tiga dimasukkan magnet stirring,ditambahkan larutan kalsium hidroksida 5ml, 45ml aquades, 5,1 gram toluena	Penambahan toluena bahan baku utama sintesis, KOH ditunjukkan membuat larutan menjadi basa dan sebagai katalis, dan aquades sebagai pelarut	Larutan bening
2.	Dilakukan direfluks (pemanasan pada suhu 85 °C dalam oil bath sambil terus diaduk)	Pemanasan dilakukan untuk menyempurnakan reaksi, pengadukkan dilakukan untuk mempercepat gerakan molekul dalam larutan sehingga reaksi berlangsung cepat, digunakan oil bath karena titik didik minyak (170 -180) °C dan titik didih tuluena 110.6 °C	Larutan bening
3.	Didalam gelas kimia lain dilarutkan 17,5gr kalium permanganat dengan 150 ml air suling, dipanaskan hingga 70 °C	KMnO4 digunakan sebagai oksidator dalam sintesis asam benzoat	Larutan berwarna ungu kehitaman
4.	Ditambahkan larutan kalium permanganat yang dibuat tadi ke dalam labu leher tiga yang berisi campuran yang direfluks tadi setetes- tetes selama 15 menit, direfluks lagi selama 1,5 jam, lalu direfluks lagi 1jam	Ditambahkan  KMnO4 setetes- tetes agar dapat mengoksidasi toluena dengan baik, direfluks untuk menyempurnakan reaksi, dilakukan refluks 1jam lagi karena mangandioksida menetap dibagian bawah dan terlihat permanganat masih ada masih	Larutan berubah warna ungu pekat kehitaman  menjadi coklat kehitaman
5.	Ditambahkan beberapa etanol, lalu diaduk, lalu didinginkan	Penambahan etanol untuk mengurangi sisa permanganat	Setelah didinginkan mangan dioksida mengendap dan larutan menjadi coklat pudar
6.	Didalam gelas kimia lain dipanaskan 70 ml air suling hingga suhu 70°C	Untuk mencuci endapan mangan dioksida	Larutan bening
7.	Larutan didalam leher tiga tadi disaring, filtrat ditampung dalam erlenmenyer	Untuk memisahkan endapan mangan dioksida dan filtrat	Filtrat berwarna coklat pudar, dan endapan berwarna coklat kehitaman
8.	Endapan dicuci 2 kali dengan 10 ml air suling yang dipanaskan tadi	Untuk membersihkan endapan	Endapan berwarna coklat kehitaman
9.	Endapan mangan dioksida tadi ditambahkan 50 ml air suling yang dipanaskan tadi, lalu dipanaskan selama 10 menit pada 70°C	Untuk menghilangkan sisa mangan dioksida	Larutan berwarna pekat kehitaman
10.	Disaring lagi dan filtrat kedua ditambahkan ke dalam filtrat pertama tadi, lalu ditambahkan natrium sulfit	penambahan Natrium sulfit untuk mereduksi  mangan dioksida	Larutan berwarna coklat sedikit kehitaman
11.	Lalu ditambahkan 45ml H2SO4 , diaduk, didinginkan sampai 6°C	Penambahan H2SO4 sebagai pendonor H+ untuk membentuk asam benzoat, dilakukan pendinginkan untuk membentuk kristal asam benzoat	Larutan menjadi warna putih
12.	Disaring	Untuk mendapatkan endapan	Didapatkan 5,21 gr produk mentah ( asam benzoat yang belum murni)
13.	Bubuk asam benzoat yang diperoleh direkristalisasi dengan menambahkan air dan dipanaskan tidak sampai mendidih, sambil diaduk dengan magnet stirring, lalu didinginkan, lalu disaring. Kristal yang tersaring dicuci dengan air, lalu dikeringkan selama 10 menit	Untuk memperoleh asam benzoat yang murni	Didapatkan kristal asam benzoat  sebanyak 4,81 gr dengan yield = 71%

Perhitungan:

Diketahui : massa toluena (C₆H₅CH₃) = 5,1 gram      Mr toluena (C₆H₅CH₃) = 92 gr/mol

                    massa KMnO₄ = 17,5 gr                           Mr KMnO₄ = 158 gr/ mol

                                                                                      Mr C₆H₅COOH = 122 gr/mol

·  mol toluena =  = 0,055 mol

·  mol KMnO₄ =  = 0,11 mol

 

C₆H₅CH₃   +   2KMnO₄                      C₆H₅COOH  +   2MnO₂     +    K₂O  +   H₂O

 m     0,055 mol       0,11 mol                         -                     -                    -              -

rx      0,055 mol       0,11 mol                0,055 mol          0,11 mol   0,055 mol  0,055 mol

s             -                      -                         0,055 mol         0,11 mol   0,055 mol  0,055 mol

 

·         berat teoritis

n C₆H₅COOH = 0,055 mol

massa C₆H₅COOH = 0,055 mol  122 gr/mol

                                = 6,71 gr

·         berat praktek

massa C₆H₅COOH = 4,81 gr

%  rendemen = 

                       =   = 71,68 %

 

 

VIII. Pembahasan

     Pada percobaan kali ini, dilakukan pembuatan senyawa organik asam benzoat dan benzil alkohol dari benzaldehid, tetapi dalam percobaan kami menganalisis video sintesis asam benzioat dari toluene. Adapun materials atau reagen utama yang digunakan dalam pembuatan senyawa organik ini yaitu toluene, KOH dan KMnO₄. Dimana, reaksi yang terjadi pada pembuatan asam benzoat ini yaitu reaksi oksidasi dimana pada reaksi ini akan menghasilkan asam benzoat sebagai produk utamanya.

     Adapun langkah pertama pada prosedur yang  dilakukan yaitu , dilakukan penambahan larutan KOH sebanyak 5ml kedalam labu leher tiga, kemudian dimasukan magnet stirring, dilanjutkan dengan penambahan 45 ml aquades dan toluene sebanyak 5,1 gram. Fungsi penambahan KOH disini yaitu sebagai katalis untuk mempercepat reaksi sintesis dan bertujuan untuk membuat larutan menjadi dalam suasana basa. Sedangkan tujuan pengadukan disini untuk mempercepat gerakan molekul dalam larutan sehingga reaksi dapat berlangsung cepat. Setelah diaduk, larutan berwarna bening.

     Kemudian, dilakukan refluks (pemanasan) dengan suhu 85^oC selama 1,5 jam pada campuran larutan tersebut. Pada tahap inilah KOH yang berfungsi sebagai katalis dapat bereaksi dengan larutan karena katalis dapat bekerja dengan adanya bantuan suhu. Pemanasan ini juga bertujuan agar reaksi yang berlangsung menjadi sempurna. Pada tahap ini, warna larutan berwarna bening. Setelah itu, dilakukan penambahan KMnO4 yang telah dipanaskan kedalam campuran tersebut. Dimana, KMnO4 disini berperan sebagai oksidator kuat. KMnO4 ini ditambahkan sedikit demi sedikit agar dapat mengoksidasi toluene dengan baik. Pada tahap inilah terjadi reaksi oksidasi pada toluene. Hasil pengamatannya mula-mula larutan berwarna ungu pekat kehitaman, setelah dilakukan pemanasan berubah menjadi coklat kehitaman. Pada analisis video ini, dilakukan kembali refluks selama 1 jam dengan tujuan dikarenakan mangan dioksida menetap dibagian bawah dan terlihat permanganate masih ada.

     Setelah itu, ditambahkan beberapa ml etanol dan diaduk. Penambahan etanol ini bertujuan untuk mengurangi sisa permanganate yang masih terdapat dalam larutan. Kemudian, dilakukan pendinginan agar mangan dioksida mengendap, dihasilkan larutan berwarna coklat pudar. Lalu, dipanaskan 70 ml air suling hingga suhu 70^oC, dimana air suling ini digunakan untuk mencuci endapan mangan dioksida dan dihasilkan larutan berwarna bening. Larutan tersebut disaring dan didapatkan endapan mangan dioksida dan filtrat berwarna coklat pudar. Endapan tersebut dicuci dua kali dengan 10 ml air suling panas dengan tujuan untuk membersihkan endapan.

     Endapan tersebut kemudian ditambah dengan 50 ml air suling dan dipanaskan selama 10 menit dengan tujuan untuk menghilangkan sisa mangan dioksida, dihasilkan larutan berwarna pekat kehitaman. Disaring kembali endapan dan filtrate kedua ditambahkan dalam fitrat pertama dan ditambahkan natrium sulfit. Dimana, penambahan natrium sulfit ini untuk mereduksi mangan dioksida dan dihasilkan larutan berwarna coklat sedikit kehitaman. Lalu, ditambahkan 45 ml H2SO4 dimana penambahan asam ini sebagai pendonor H+ untuk membentuk asam benzoat, dihasilkan larutan menjadi warna putih. Lalu, didinginkan larutan tersebut agar membentuk kristal asam benzoat. Kemudian disaring dan didapatkan produk mentah asam benzoat yang belum murni sebanyak 5,21 gram. Untuk memurnikannya, dilakukanlah proses rekristalisasi asam benzoat dengan menggunakan air suling panas, didapatkanlah kristal asam benzoat sebanyak 4,81 gram.

     Dari analisis video tersebut, maka dapat dilakukan perhitungan rendemen asam benzoat yang diperoleh. Adapun persentasi rendemen yang didapatkan, yaitu:

·         Berat teoritis

n C₆H₅COOH = 0,055 mol

massa C₆H₅COOH = 0,055 mol  122 gr/mol

                                = 6,71 gr

·         Berat praktek

massa C₆H₅COOH = 4,81 gr

%  rendemen = 

                       =   = 71,68 %

 

IX. Pertanyaan Pasca Praktikum

1.      Dalam pembuatan senyawa organik asam benzoat ini digunakan KOH sebagai katalisatornya. Bagaimana jika pada reaksi sintesis ini tidak digunakan KOH yang berarti tidak ada penggunaan katalis dalam reaksi ini?

2.      Pada reaksi sintesis ini, ditambahkan asam sulfat yang berperan sebagai pendonor H+. Apabila pada reaksi ini tidak digunakan asam sulfat, apakah asam benzoat tetap terbentuk pada reaksi sintesis ini?

3.      Faktor-faktor apa saja yang mempengaruhi hasil rendemen yang diperoleh pada reaksi sintesis asam benzoat ini?

 

 

 

X. Kesimpulan

Dari percobaan yang telah dilakukan maka dapat disimpulkan :

1.      Reaksi yang terjadi pada sintesis asam benzoat dari toluene adalah reaksi oksidasi, dimana toluene digunakan sebagai reagen utama, KOH sebagai katalis dan pemberi suasana basa dan KMnO4 sebagai oksidator kuat.

2.      Asam benzoat diperoleh dari oksidasi toluene dalam suasana basa, dimana toluene dioksidasi dengan KMnO4 dan digunakan H2SO4 sebagai pendonor H+ untuk membentuk asam benzoat.

3.      Dalam reaksi sintesis ini asam benzoat yang diperoleh berasal dari toluene sehingga hanya satu produk saja yang dihasilkan. Sedangkan apabila reaksi sintesis asam benzoat dan benzil alkohol, dapat dibuat dari bahan baku utamanya yaitu benzaldehid.

XI. Daftar Pustaka

      Mastriani,Rully.2016.Pengaruh Waktu dan Massa Zat Asam Benzoat terhadap Kadar Vitam

            in C dalam Pembuatan Sirup Mangga.Volume 1 Nomor 2.Palembang:Universitas PGRI

            Palembang.

      Mauluddin,Muh Agus,dkk.2017.Optimasi Sintesis Asam 3-Benzamido-4-Metil Benzoat.Jur-

            nal Pustaka Kesehatan.Volume 5 Nomor 3.Jember:Universitas Jember.

       Pranowo, Harno Dwi.2019.Kimia Organik Fisik.Yogyakarta:Gadjah Mada University Press.

Tim Kimia Organik.2020. Penuntun Praktikum Kimia Organik II.Jambi:Universitas
               Jambi.

        Tyagi,Rajpal.2005.Organic Reaction Mechanism with Problems.New Delhi.Discovery

    Publishing House.