JURNAL PERCOBAAN 1 PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT

 

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN  1

“ PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT”

  

DISUSUN OLEH :

THIFANI AULIA PUTRI PANE

(A1C118009)

REGULER C 2018

 

 

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

 

 

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

PERCOBAAN 1

 

I.    Judul                : Pembuatan Senyawa Organik Asam Pikrat

II.   Hari/Tanggal  : Kamis / 8 Oktober 2020

III. Tujuan             : Adapun tujuan dari praktikum ini adalah :

                                 1. Dapat mengetahui dan memahami salah satu reaksi substitusi 
                                     elektrofilik pada senyawa aromatik.

                                 2. Dapat mengetahui dan memahami sifat kearomatikan dari senyawa       
                                     aromatik yang tersubstitusi.

IV. Landasan Teori

     Asam pikrat ditemukan sebagai pengganti yang cocok untuk blackpowder (bubuk mesiu) pada tahun 1855 oleh Turpin dan pada tahun 1888 bubuk mesiu digantikan oleh asam pikrat dalam amunisi Inggris dengan nama Liddite. Asam pikrat merupakan nitrofenol paling awal yang disebutkan dalam tulisan alkimia Glauber pada awal 1742. Pada paruh kedua abad ke-19, asam pikrat banyak digunakan sebagai pewarna cepat untuk sutra dan wol. Baru pada tahun 1830 kemungkinan penggunaan asam pikrat sebagai bahan peledak dieksplorasi oleh Welter (Akhavan,2011).

     Asam pikrat (2,4,6-trinitrofenol) ialah suatu senyawa turunan dari fenol. Fenol merupakan salah satu turunan benzena (aromatic compounds) yang memiliki rumus umum Ar-OH. Ar- adalah fenil sedangkan OH gugus subtituen yang dapat mempengaruhi cara penyerangan suatu elektrofil terhadap cincin benzen. Reaksi pembentukan asam ini tidak bisa didapatkan secara langsung dari asam nitrat dengan fenol. Hal ini dapat terjadi dikarenakan fenol sensitif terhadap reaksi oksidasi. Oleh karena itu, fenol terlebih dahulu disulfonasi menjadi asam 2,4- disulfonat, lalu ditambahkan asam nitrat agar diperolah hasil yang baik.  Gugus asam sulfonat ini  dapat melindungi fenol dari oksidasi dari asam nitrat sehingga gugus-gugus asam tersebut secara perlahan akan digantikan oleh gugus nitro. Adapun persentase perolehan senyawa ini 65-70% (Tim Kimia Organik II,2020).

     Asam pikrat sendiri terdapat dialam dalam keaadaan relatif stabil. Asam ini dapat menghasilkan suatu garam yang sifatnya sangat sensitif sehingga menyebabkan ledakan dengan peningkatan berat atom logam sensitivitas akan meningkat. Para logam tersebut direaksikan dalam keadaan cair ataupun menggunakan air yang nantinya akan menghasilkan picraty. Asam pikrat juga dapat menghasilkan senyawa ester (Vogel,1985).

     Asam pikrat memiliki sifat flammable, artinya senyawa ini mudah terbakar apabila dibahasi air dengan persentase lebih dari 30%. Selain itu, asam ini dapat sangat mudah meledak bila dalam keadaan kering dalam artian pesentase air kurang dari 30%. Artinya, senyawa ini sangat sensitif terhadap panas maupun gesekan. Dibandingkan dengan ledakan TNT, ledakan yang dapat ditimbulkan oleh asam ini dapat melebihi ledakan TNT bila 2 kilogram beratnya dijatuhkan pada ketingginan 36 cm (Riswiyanto,2009).

     Sintesis asam pikrat dilakukan dengan beberapa metode. Asam pikrat dapat disintesis dengan nitrasi 2,4-dinitrofenol. Sebagai prekursor, dalam sintesis asam pikrat, o- atau p-dinitrophenols dan asam o- atau p-phenolsulfonic dapat digunakan.

Asam pikrat dapat dibuat dengan nitrasi langsung fenol dalam asam nitrat pekat. Dalam hal ini, efek eksotermik yang tinggi menyebabkan kerusakan fenol dan resinifikasi dan pembentukan produk sampingan. Akibatnya hasil pikrat menjadi rendah(Khabarov,2017).

    

V. Alat dan Bahan

     5.1 Alat

-          Labu dasar datar 1 Liter  

-          Corong Buchner                           

-          Corong ø 7cm

-          Balok kayu 10x10x3cm²

-          Gelas Piala 200ml

   5.2 Bahan

            - 8 gr Fenol

            - 10 ml Asam Sulfat Pekat

            - 30 ml Asam Nitrat Pekat

 

VI. Prosedur Kerja

1. Dimasukkan kedalam labu dasar bulat ukuran satu liter fenol sebanyak 8 gram.

2. Kemudian, ditambahkan asam sulfat pekat sebanyak 10 ml, lalu dikocok sampai menimbulkan panas.

3. Dengan penangas air, dipanaskan labu selama 30 menit, setelah selesai baru didinginkan menggunakan es.

4.  Lalu, diletakkan labu diatas balok kayu pada lemari asam dan ditambahkan asam nitrat sebanyak 30 ml, dicampur larutan dengan cara dikocok.

5. Didiamkan campuran, akan terjadi reaksi dan menghasilkan uap berwarna coklat.

6. Dengan penangas air, dipanaskan kembali labu selama satu setengah jam sembari dikocok.

7. Kemudian,ditambahkan air sebanyak 100 ml apabila pemanasan telah sempurna dilakukan.   Lalu,didinginkan kembali labu menggunakan air es.

8. Selanjutnya, disaring kristal yang diperoleh dengan corong Buchner, lalu cuci dengan air agar asam-asam organik dapat hilang.

9. Lalu, dikristalkan kembali asam pikrat yang diperoleh dalam campuran etanol sebanyak 90 ml dan air dengan perbandingan 1:2 kemudian diuapkan.

10.  Didinginkan kembali agar didapatkan kristal asam pikrat dan ditentukan titik lelehnya.

 

Video praktikum: https://www.youtube.com/watch?v=0x7AA9ee28w&feature=youtu.be

Permasalahan:

1.  Apa tujuan dilakukannya pemanasan selama 1,5 jam pada prosedur pembuatan senyawa organik asam pikrat ini?

2.   Mengapa pada reaksi pembuatan senyawa organik asam pikrat ini harus ditambahkan asam sulfat pekat?

3.   Apa tujuan dilakukannya kristalisasi asam pikrat yang terbentuk dengan menggunakan campuran etanol dan air  1:2 pada akhir prosedur?