JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PERCOBAAN 3 “ PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)”

 

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN  3

“ PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)”

 

 

DISUSUN OLEH :

THIFANI AULIA PUTRI PANE

(A1C118009)

 

 

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

 

 

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

PERCOBAAN 3

 

I.    Judul                : Pembuatan Senyawa Organik Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

II.   Hari/Tanggal  : Kamis / 22 Oktober 2020

III. Tujuan             : Adapun tujuan dilakukannya praktikum ini:

1.      Dapat memahami cara pembuatan/sintesis asam asetil salisilat dari bahan utama asam salisilat dan asam asetat anhidrat.

2.      Dapat memahami dan mengetahui jenis reaksi pembuatan asam asetil salisilat

 

IV. Landasan Teori

     Asam salisilat atau o-hidroksi asam benzoate ialah senyawa bifungsional. Artinya, senyawa asam ini memiliki dua gugus fungsi yakni gugus fungsi hidroksil dan karbonil. Oleh karena itu, asam salisilat ini dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksi benzene) dan sebagai asam benzoate. Baik sebagai fenol ataupun asam, asam salisilat ini dapat mengalami reaksi esterifikasi. Apabila direaksikan dengan anhidrida asam akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat, Bila asam salisilat direaksikan dengan methanol, maka akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan ester metil salisilat (minyak gandapura) (Tim Kimia Organik II,2020).

     Aspirin merupakan senyawa turunan asam salisilat. Nama lain dari aspirin ini yaitu asam asetil salisilat. Aspirin ini berbentuk kristal putih dan seperti jarum. Dalam pembuatan aspirin ini, aspirin tidak akan terbentuk apabila terjadi dalam suasana berair. Hal ini dikarenakan asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair (Vogel,1985).

     Menurut Asetya dalam Iskandar dan Prabawati (2016), asam asetil salisilat (aspirin) salah satu obat konvensional yang sering digunakan untuk meredakan rasa nyeri. Dilain sisi, asam asetil salisilat memiliki efek  merugikan pada tubuh, seperti ritasi lambung dan menyebabkan pendarahan. Oleh karena itu, dilakukan sintesis senyawa turunan salisilat yang relatif kurang toksik dan aman bila digunakan . Mukhrizal et al (2013) dalam penelitianya telah  melakukan sintesis pada senyawa metil 2-asetoksibenzoat dari minyak gandapura. Serta uji aktivitas sebagai suatu senyawa analgesik. Pada penelitiannya, material yang digunakan adalah minyak gandapura dan anhidrida asetat dengan perbandingan (2:1) dengan katalis  NaOH. Metode yang digunakan yaitu metode refluks, dimana rendemen yang diperoleh mencapai 80,928%.

     Asam salisilat memiliki 2 radikal fungsi dalam struktur kimia. Adapun 2 radikal fungsi tersebut yakni  radikal hidroksi fenolik dan radikal karboksil yang langsung terikat pada inti benzena. Esterifikasi radikal hidroksi fenoliknya dengan fenol menghasilkan ester fenil salisilat( salol), sedangkan esterifikasi radikal karboksilnya dengan asetilklorida didapatkan ester asetilsalisilat yang dikenal dengan aspirin.

Salol dan aspirin banyak dipakai dalam bidang kedokteran. Hal ini dikarenakan kedua senyawa tersebut mempunyai sifat analgetik dan antipiretik (Sumardjo,2009).

     Menurut Marisson dalam Dwipa (2018), pada proses esterifikasi terjadi penggantian gugus -OH dari asam karboksilat dengan gugus alkoksi dari alkohol. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang berjalan dengan lambat. Namun, dengan adanya penambahan katalis seperti asam sulfat atau asam klorida akan mempercepat tercapainya kesetimbangan.

 

V. Alat dan Bahan

     5.1 Alat

-          Erlenmeyer 100 ml           

-          Batang Pengaduk                                                             

-          Gelas Kimia 500 ml                     

-          Pipet Tetes

-          Corong Buchner   

   5.2 Bahan

            - Asam Salisilat                       - Asam Sulfat Pekat

            - Ferrilklorida                          - Asetil Klorida

            - Anhidrida asam

            - Piridin

VI. Prosedur Kerja

1.      Dilarutkan 10 gram asam salisilat dalam 7 ml piridin dalam erlenmeyer ukuran 100 ml. Lalu, ditambahkan 7,5 ml asetil klorida sedikit demi sedikit sambil dikocok.

2.      Diletakan labu erlenmeyer dalam air es/air dingin selama reaksi tersebut terjadi

3.      Direfluks hasil reaksi dalam labu selama lima menit, dengan melengkapi labu dengan pendingin air, lalu dipanaskan diatas penangas air,

4.      Dituangkan hasil reaksi secara perlahan sambil diaduk kedalam gelas piala yang berisi 300 ml air dingin.

5.      Disaring kristal dengan corong Buchner, lalu dicuci dengan air dingin.

6.      Dikeringkan kristal dan diperiksa titik lelehnya.\

7.      Dikristalisasi dalam campuran air dengan asam asetat pada volume yang sama apabila kristal yang didapat belum murni.

8.      Ditambahkan karbon aktif untuk menghilangkan warna, lalu saring dalam keadaan panas. Filtrat dibiarkan dingin supaya terbentuk kristal.

9.      Dikristalisasi kembali kristal dalam benzene untuk mendapatkan kristal yang lebih murni dan periksa titik lelehnya.

 

Link Video : https://youtu.be/Y4NMpO1xI8U

Permasalahan:

1. Apa fungsi penambahan asam sulfat pekat dalam sintesis asam asetil salisilat ini?

2. Bagaimana prinsip pembuatan dalam sintesis asam asetil salisilat (aspirin)?

3. Apa fungsi digunakannya anhidrida asam dalam sintesis/pembuatan asam asetil salisilat ini?