JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PERCOBAAN 4 “ PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ESTER METIL SALISILAT (MINYAK GANDAPURA)

 

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN  4

“ PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ESTER METIL SALISILAT (MINYAK GANDAPURA)”

 

 

DISUSUN OLEH :

THIFANI AULIA PUTRI PANE

(A1C118009)

 

 

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

 

 

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

PERCOBAAN 4

 

I.    Judul                : Pembuatan Senyawa Organik Ester Metil Salisilat (Minyak Gandapura)

II.   Hari/Tanggal  : Kamis / 29 Oktober 2020

III. Tujuan             : Adapun tujuan dilakukannya praktikum ini:

1.      Dapat memahami cara pembuatan/sintesis minyak gandapura dari asam salisilat dan metanol

2.      Dapat mengetahui bahwa gandapura adalah ester karboksilat

3.      Dapat menentukan sifat-sifat fisik maupun kimia dari minyak gandapura

4.      Dapat mengetahui jenis reaksi sintesis dari ester metil salisilat (minyak gandapura).

IV. Landasan Teori

     Metil salisilat merupakan ester yang berasal dari asam karboksilat. Senyawa ini dapat diperoleh dengan mereaksikan asam salisilat dengan alkohol. Esterifikasi ialah reaksi asam karboksilat dengan alkohol yang akan menghasilkan ester dan air. Agar kesetimbangan dapat tercapai, maka dalam sintesis ini diperlukan katalisator asam kuat. Derajat kesetimbangan reaksi asam dengan alkohol pada suhu ruang adalah kecil, sehingga kesetimbangan dicapai dengan lambat. Sebaliknya, apabila suhu tinggi, katalisatornya asam kuat dan menggunakan refluks maka kesetimbangan cepat tercapai (Tim Kimia Organik II,2020).

     Asam 2-hidroksi benzoat  (metil salisilat) merupakan senyawa organik yang memiliki cincin aromatik dan termasuk turunan dari asam salisilat. Adapun bentuk fisik dari metil salisilat adalah cairan berwarna kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Senyawa ini memiliki rumus molekul C8H8O3 dengan massa molekul relative 152,15 g/mol, titik didih 214-224^oC, titik leleh 8,6^oC serta memiliki kelarutan dalam alkohol (Nisyak dan Hisbiyah,2019).

     Metil salisilat adalah ester penting dari asam salisilat. Dimana, senyawa ini banyak digunakan dalam pengobatan, farmasi, kosmetik dan parfum. Metil salisilat diperoleh dari sumber daya alam dengan destilasi uap minyak dari beberapa tanaman seperti Gaulteria procumbes. Metil salisilat disintesis dengan reaksi esterifikasi asam salisilat dengan methanol.

Karena reaksi yang terjadi bersifat reversibilitas, reaksi ini dilakukan dengan adanya katalis asam homogen ataupun heterogen seperti H₂SO₄, HCl, AlCl₃ dan lainnya (Ramishvili,2017).

     Senyawa metil salisilat termasuk turunan dari ester asam salisilat, dimana senyawa ini dapat diperoleh dari reaksi antara karboksilat dengan alkohol (esterifikasi) . Reaksi ini akan berlangsung baik jika direfluks bersamaan dengan adanya sedikit asam klorida atau asam sulfat yang berfungsi sebagai katalis. Reaksi asam karboksilat dengan alkohol menggunakan katalis asam merupakan salah satu cara baku untuk membuat ester, reaksi ini dikenal sebagai reaksi esterifikasi Fischer (Priambodo,2019).

     Minyak gandapura diperoleh melalui proses penyulingan dari daun dan ganggang tanaman gandapura. Komponen utama minyak gandapura ini yaitu senyawa metil salisilat yang banyak digunakan dalam industri obat, makanan dan minuman serta bahan pewangi. Metil salisilat yang berwarna kuning dengan bau  yang menyengat seperti salep ini merupakan turunan dari asam salisilat. Sifat senyawa ini tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter (Sulistiyo,2015).

    

V. Alat dan Bahan

     5.1 Alat

-          Labu dasar bulat 500 ml  

-          Termometer                                                          

-          Labu destilasi 100 ml       

-          Pendinginan (Liebig)

-          Corong pisah

-          Pipa bengkok

-          Erlenmeyer 200 ml

 

   5.2 Bahan

            - Asam Salisilat 28 gr

            - Natrium Bikarbonat 

            - 81 ml metanol

            - Magnesium sulfat anhidrat

            - 8 ml asam sulfat

 

VI. Prosedur Kerja

1.      Dimasukkan 28 gram asam salisilat kedalam labu dasar bulat ukuran 500 ml, lalu ditambahkan 81 ml methanol dan 8 ml asam sulfat pekat, dikocok.

2.      Direfluks selama 5 jam, dibiarkan campuran menjadi dingin. Dirubah posisi pendingin tegak menjadi miring.

3.      Dibiarkan dingin, hasil dituangkan kedalam corong pisah, dicampur dengan 250 ml air, dikocok dengan kuat sampai terbentuk dua lapisan zat cair.

4.      Dialirkan lapisan ester kedalam erlenmeyer. Lalu, sampai bebas asam tambahkan larutan jenuh NaHCO₃. Kemudian, sampai bebas asam tambah anhidrida magnesium sulfat untuk mengeringkan ester salisilat selama 30 menit.

5.      Disaring dan filtrate ditampung dalam labu destilasi, kemudian didestilasi diatas penangas air. Dicatat temperature pada waktu destilat ditampung.

6.      Bila temperature/suhu dibawah titik didih metil salisilat 115^oC maka dimurnikan kembali metil salisilat dengan cara destilasi.

7.      Diperiksa indeks bias metil salisilat yang murni

 

Link Video : https://youtu.be/lJLP2bcXDqY

Permasalahan:

1.      Apa tujuan ditambahkan magnesium sulfat anhidrat dalam sintesis ester metil salisilat (minyak gandapura) ini?

2.      Apa fungsi penambahan larutan jenuh NaHCO3 kedalam lapisan ester?

3.      Apa jenis reaksi yang terjadi dalam sintesis ester metil salisilat (minyak gandapura) ini?