JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PERCOBAAN 5 “ PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL

 

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN  5

“ PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL”

 

 

DISUSUN OLEH :

THIFANI AULIA PUTRI PANE

(A1C118009)

 

 

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

 

 

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

PERCOBAAN 5

 

I.    Judul                : Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol

II.   Hari/Tanggal  : Kamis / 12 November 2020

III. Tujuan             : Adapun tujuan dilakukannya praktikum ini:

1.      Dapat memahami reaksi oksidasi dan reduksi aldehid yang tidak memiliki H alfa

2.      Dapat memahami reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat

3.      Dapat mempelajari cara/sintesis asam benzoat dan benzil alkohol

 

IV. Landasan Teori

     Asam benzoat adalah senyawa organik berwarna putih, wujudnya berupa padatan dan berbau menyengat. Senyawa ini memiliki titik leleh sebesar 122-123^oC serta kristal berbentuk monoklin. Benzil alkohol pada suhu kamar berwujud cair dan berwarna bening. Kedua senyawa ini dapat disintesis secara bersamaan dengan materials utamanya yaitu benzaldehid yang ditambahkan basa kuat serta dengan adanya pemanasan. Ion karban dapat dihasilkan dari reaksi senyawa aldehid yang memiliki H alfa dengan suatu basa kuat.

      Ion karban ini dapat bereaksi lebih lanjut dengan aldehid membentuk senyawa β-hidroksi aldehid. Reaksi ini dikenal dengan reaksi kondensasi aldol. Senyawa aldehid yang tidak memiliki hidrogen alfa tak mengalami reaksi tersebut. Dengan adanya penambahan asam kuat maka pada senyawa akan terjadi reaksi reduksi yang menghasilkan senyawa alkohol dan garam karboksilat. Apabila reaksi ini disertai adanya pemanasan maka terjadi disproporsionasi dimana sebagian aldehid akan teroksidasi dan sebagian lagi tereduksi (Reaksi Cannizarro) (Tim Kimia Organik II,2020).

     Asam benzoate banyak diteliti oleh peneliti untuk dikembangkan menjadi obat baru. Dimana, dengan adanya penambahan gugus atau substituent diposisi tertentu pada asam benzoat akan mempengaruhi aktivitas yang menjadikan asam benzoate memiliki banyak kegunaan. Adapun manfaat atau kegunaannya antara lain yaitu antiviral, antifungal, antibacterial, analgesik dan antiinflamasi (Mauluddin,2017).

     Asam benzoat merupakan bahan pengawet yang sering digunakan pada makanan. Zat pengawet ini dapat digunakan untuk mencegah pertumbuhan kamir dan bakteri. Adapun kelebihan asam benzoate jika dibandingkan dengan asam organik lainnya yaitu karena asam benzoat tidak mengubah rasa makanan, dan didalam tubuh terdapat mekanisme detoksifikasi terhadap asam benzoat  (Masriatini,2016).

     Reaksi kondensasi aldol melibatkan zat antara karbanion sebagai hasil pelepasan proton yang berada pada posisi karbon alfa, yaitu atom karbon yang langsung terikat pada atom C karbonil. Adapun syarat terjadinya reaksi kondensasi aldol yaitu tersedianya senyawa karbonil yang memiliki hidrogen alfa. Sehingga, bila terdapat dua jenis senyawa karbonil yang masing-masing memiliki hidrogen alfa maka produk kondensasi silang akan terjadi. Reaksi ini dapat terjadi baik menggunakan katalis asam ataupun basa (Pranowo,2019).

     Reaksi silang Cannizaro merupakan reaksi yang terjadi antara dua aldehid yang berbeda. Namun, jika salah satu aldehidnya adalah formaldehid, ion format dan alkohol yang sesuai dengan aldehid lainnya akan terbentuk secara ekslusif. Pembentukan ekslusif ion formar ini terjadi bahwa formaldehid itu lebih reaktif dibandingkan dengan aldehid lain terhadap nukleofil (Tyagi,2005).

       

V. Alat dan Bahan

     5.1 Alat

-          Erlenmeyer 250 ml           

-          Pendingin air (kondensor)                                                

-          Labu dasar dasar 300 ml  

-          Labu destilasi

-          Corong pisah

-          Termometer

   5.2 Bahan

            - KOH padat 27 gr                                          -Eter 120 ml

            - Larutan Natrium Bisulfit 20 ml                    - MgSO₄ 5 gr

            - HCl pekat 75 ml

            - Benzaldehid 29 ml

            - Larutan Natrium Karbonat 10 ml

 

VI. Prosedur Kerja

1.      Dilarutkan kalium hidroksida sebanyak 27 gram kedalam 25 ml air didalam erlenmeyer. Kemudian dipindahkan larutan kedalam labu dasar bulat yang telah berisi 29 ml benzaldehid yang baru didestilasi.

2.      Dikocok sampai terjadi emulsi, lalu didiamkan selama 10 jam dalam sebuah tempat yang tertutup rapat.

3.      Ditambahkan air sebanyak 110 ml untuk melarutkan endapan kalium benzoat. Pindahkan larutan kedalam corong pisah, dan diesktraksi 3 kali masing-masing dengan 30 ml eter. Dikocok kuat dan didiamkan sebentar sehingga terbentuk dua lapisan cairan yaitu lapisan larutan dalam eter dan lapisan larutan dalam air.

4.      Dipisahkan kedua lapisan, dikerjakan tiap-tiap lapisan melalui proses tertentu.

5.      Dimasukkan ekstraksi larutan dalam eter (lapisan atas) dalam labu destilasi, dimana destilasi berfungsi untuk memisahkan eternya sampai volumenya 300 ml.

6.      Didinginkan sisa destilasi dan dikocok beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5m larutan jenuh natrium bisulfit dengan tujuan mengusir sisa benzildehid yang tersisa.

7.      Dicuci larutan dengan 10 ml natrium karbonat (10%), kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5 gr anhidrida magnesium sulfat.

8.      Dilakukan penyaringan dan destilat ditampung dalam labu destilat. Destilat dilakukan untuk memisahkan eter yang masih ada dan terus dilakukan sehingga mendapatkan destilat benzaldehid pada suhu 200-206^oC pada wadah bersih.

9.      Apabila benzildehida yang ditampung tidak pada temperature tersebut maka belum murni dan diperlukan pemurnian kembali dengan mendestilasi destilat lagi. Apabila destilat yang ditampung mendekati titik didih benzaldehid, diperiksa kemurnian dengan melihat indek biasnya.

10.  Kemudian, larutan dalam air (lapisan bawah)/kalium benzoat ke dalam suatu campuran 75 ml HCl dan 75 ml air sambil diaduk dan ditambah 100 gr es. Maka terjadi endapan asam benzoat.

11.  Disaring endapan dan dicuci dengan air lalu diuapkan untuk mendapatkan kristal asam benzoatnya. Periksa titik lelehnya.

 

Link Video : https://www.youtube.com/watch?v=b9cEfagdhSU

Permasalahan:

1.      Apa fungsi penambahan kalium hidroksida dalam sintesis asam benzoat dan benzil alkohol?

2.      Apa jenis reaksi yang terjadi dalam sintesis asam benzoat dan benzil alkohol ini?

3.      Mengapa pada proses sintesis ini perlu dilakukan ekstraksi pada larutan sebanyak 3 kali?