JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PERCOBAAN 10 “ ISOLASI SENYAWA P-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR (Kaemferiam galanga L)

 

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN  10

“ ISOLASI SENYAWA P-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR (Kaemferiam galanga L)”

 

 

DISUSUN OLEH :

THIFANI AULIA PUTRI PANE

(A1C118009)

 

 

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

 

 

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

PERCOBAAN 10

 

I.    Judul                : Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferiam galanga L)

II.   Hari/Tanggal  : Kamis / 11 Desember 2020

III. Tujuan             : Adapun tujuan dilakukannya praktikum ini:

1.      Dapat memahami dan menguasai teknik-teknik isolasi senyawa bahan alam senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferiam galanga L)

2.      Dapat mengetahui sifat-sifat kimia fenil propanoid melalui reaksi-reaksi spesifik.

IV. Landasan Teori

     Kaemferiam galanga L atau yang dikenal dengan tanaman kencur merupakan tanaman yang banyak digunakan sebagai salah satu tanaman obat tradisional dan juga digunakan sebagai bumbu dapur. Dimana, tanaman ini mengandung banyak bahan-bahan kimia diantaranya etil p-metoksi sinamat, etil sinamat sebagai komponen yang utama, p-metoksistiren dan kandungan bahan lainnya. Pada tanaman ini, kadar etil p-metoksinamat cukup tinggi yaitu mencapai 10% sehingga tanaman ini mudah diisolasi dengan pelarut potreleum dan etanol (Tim Kimia Organik II, 2020).

     Menurut Depkes RI dalam Nurmala (2017), senyawa etil p-metoksisinamat merupakan turunan sinamat yang berasal dari jalur biosintesis asam shikimat serta memiliki kerangka karbon C6-C3 yang terdiri dari cincin benzene (C6) yang terikat pada C3 yang merupakan ujung rantai karbon yang disebut dengan senyawa fenolik dari golongan fenilpropanoid.

     Etil p-Metoksisinamat (EPMS) merupakan senyawa yang termasuk dalam golongan ester yang mengandung cincin benzene dan gugus metoksi yang bersifat non polar. Terdapat pula gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam proses ekstraksi dapat digunakan pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil asetat, methanol, air dan heksana. Pelarut yang digunakan dalam proses ekstraksi harus mempunyai kepolaran yang berbeda ( Setyawan,2015).

     Menurut Solomons dan Fryhle dalam Fareza dkk (2017), reaksi hidrolisis etil p-metoksisinamat dilakukan dalam suasana basa. Dimana, reaksi hidrolisis suatu ester dalam suasana basa yang dikenal dengan reaksi saponifikasi. Adapun mekanisme yang terjadi pada reaksi hidrolisis ester dalam suasana basa adalah melalui tahapan adisi nukleofilik dari basa OH- terhadap gugus karbonil yang membentuk intermediet tetrahedral. Reaksi pada tahapan tersebut umumnya berlangsung lambat. Lalu, tahap selanjutnya yaitu lepasnya gugus alkoksida membentuk suatu asam karboksilat. Dimana, hasil reaksi hidrolisis dari etil-p-metoksisinamat menghasilkan asam p-metoksisinamat.

     Menurut Fessenden, R dan Fessenden, J dalam Puspaningrat (2019), ekstraksi sokletasi merupakan suatu metode pemisahan yang melibatkan pemindahan subtansi dari fasa material kedalam fasa lain dan kedua fasa tidak saling melarutkan. Dimana, ekstraksi ini merupakan metode paling umum yang dapat memisahkan bahan alam yang terdapat dalam tumbuhan dengan menggunakan pelarut yang dapat melarutkan zat yang ingin dipisahkan. Beberapa zat dalam larutan dapat rusak atau terurai dengan pemanasan sehingga suhu esktraski sangat perlu diperhatikan. Oleh karena itu, ekstraksi etil p-metoksisinamat dari kencur tidak boleh menggunakan suhu yang lebih dari titik lelehnya yaitu 48-50^OC.

          

V. Alat dan Bahan

     5.1 Alat

-          Erlenmeyer 250 ml

-          KLT

-          Penangas air

-          Corong Buchner

-          Labu alas bulat

-          Corong biasa

-          Evaporator

-          Alat ukur TI         

   5.2 Bahan

            - Kencur yang telah ditumbuk                        -Kertas saring

            - Kloroform

            - NaOH

            - Metanol

            - Etanol

            - Asam sulfat

            - Asam klorida

VI. Prosedur Kerja

6.1 Isolasi etil p-metoksi sinamat

1.      Dimasukkan serbuk kencur dalam erlenmeyer 250 ml, lalu direndam dengan 100 ml petroleum eter fraksi 60-80^oC hingga selapis petroleum eter terdapat dibagian atasnya.

2.      Dihangatkan beberapa menit dalam penangas air sambil digoyangkan, dibiarkan selama setengah jam pada suhu kamar lalu disaring.

3.      Dipisahkan residu kencur, lalu ulangi perkolasi sekali lagi menggunakan pelarut dengan jumlah yang sama, filtrate yang diperoleh digabung kemudian dipekatkan dibawah tekanan rendah (evavorator) sampai volume nya menjadi setengahnya.

4.      Didinginkan larutan pekat dalam air es, lalu disaring padatan menggunakan corong buchner. Filtrat dipekatkan sekali lagi dan disaring kembali padatan kedua lalu digabung dan ditimbang. Kemudian dihitung rendemennya.

5.      Dilakukan rekristalisasi menggunakan potreleum eter, lalu diukur titik lelehnya dan dibandingkan dengan literarur (48-50^oC)

 

6.2 Pemeriksaan Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

1.      Dilarutkan sampel kristal hasil isolasi dalam petroleum eter, lalu ditotolkan menggunakan kapiler pada plat KLT dengan ukuran 2 x 5 cm.

2.      Pada jarak 0,5 cm dari bawah, gunakan etil p-metoksi sinamat dan asam p-metoksi sinamat standar sebagai pembanding.

3.      Dimasukkan kedalam chamber yang telah dijenuhkan dengan eluen kloroform.

4.      Dilakukan pengamatan bercak dilakukan dengan melihatnya dibawah lampu UV/ dimasukkan kedalam chamber iodium.

5.      Dihitung Rf-nya lalu dibandingkan dengan standar.

 

6.3 Pemeriksaan Spetroskopi Ultra Violet

1.      Dilarutkan kristal hasil isolasi kedalam metanol. Lalu, dibuat spectrum UV pada daerah panjang gelombang 200-300 nm

 

 

 

6.4 Pemeriksaan Spektroskopi Infra Merah

1.      Dibuta pelet kristal hasil isolasi dengan KBr kering, kemudian dibuat spectrum infra merahnya.

 

Link Video : https://youtu.be/a7dBmmou4Gg

Permasalahan:

1.      Apa kelebihan digunakannya metode perkolasi dalam isolasi etil p-metoksi sinamat ini?

2.      Pada prosedur digunakan petroleum eter sebagai pelarut, apakah jenis pelarut tersebut dapat digantikan dengan pelarut lain?Jika tidak jelaskan dan jika bisa berikan contohnya.

3.      Faktor-faktor apa saja yang perlu diperhatikan dalam menunjang keberhasilan isolasi etil p-metoksi sinamat ini?